Exercice 3 : comparaison de Rf de composés
On considère les couples de produits ci-dessous.
Choisissez ceux dont les rapports frontaux relatifs indiqués sont corrects
Note : " < " signifie " Rf plus petit que " et " > " signifie " Rf plus grand que "
Juste
Explication
Le 2-nitrotoluène présente une liaison hydrogène intramoléculaire (entre les fonctions phénol et nitro) qui diminue l’interaction avec la phase stationnaire ; sa migration est alors plus rapide que celle du phénol qui établit des liaisons hydrogène avec la phase stationnaire, via sa fonction phénol.
Faux
Explication
Le 2-nitrotoluène présente une liaison hydrogène intramoléculaire qui diminue l’interaction avec la phase stationnaire ;
Le 4-nitrotoluène présente deux liaisons hydrogène avec la phase stationnaire, ce qui ralentit sa migration. Le rapport frontal du 4-nitrophénol est ainsi plus petit que celui du 2-nitrophénol (et non plus grand).
Faux
Explication
Le benzaldéhyde établit des liaisons hydrogène avec la phase stationnaire silice, ce qui ralentit sa migration.
L’hydrocarbure aromatique n’établit pas de telles liaisons hydrogène : son rapport frontal est plus grand que celui du benzaldéhyde (et non plus petit).
Juste
Explication
L’acide maléique (stéréoisomère Z) présente un moment dipolaire tandis que l’acide fumarique (stéréoisomère E) ne possède pas de moment dipolaire global.
Le stéréoisomère Z établit donc des interactions plus importantes avec la phase stationnaire polaire (silice) : il migre moins rapidement que l’isomère E. Le rapport frontal de l’acide maléique Z est ainsi effectivement plus petit que celui de son diastéréoisomère E.
