Règles de Woodward Fieser

Les règles de Woodward et Fieser permettent de prédire la longueur d'onde du maximum d'absorption des systèmes conjugués.

Elles s'appliquent aux systèmes conjugués dans lesquels alternent liaisons π et σ.

Pour calculer la valeur le la longeur du maximum d'absorption d'une molécule, on part d'une base :

215 nm pour les diènes hétéroannulaire :
253 nm pour les diènes homoannulaires (ou cisoïdes) :

On ajoute ensuite un certain nombre d'incréments en fonction des substituants de la molécule :
 
  -R (radical alkyl) + 5 nm
  -OR (radical alcoxy) + 6 nm
  -X (-Cl, -Br, -halogène) + 10 nm
  -OC(O)R (acyloxy, éther) + 0 nm
  -SR (sulfure) + 30 nm
  -NR2 (amine) + 60 nm
  – C=C (double liaison conjuguée) + 30 nm
  – C6H5 (radical phényl) + 60 nm
  -C=C (double liaison exocyclique) + 5 nm
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